时值九十年代的香港，爸爸,父亲大人,爹爹,老父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，孩子,男孩,少年,男童楚原（梁朝伟 饰）却冷淡,疏离,淡漠,疏远实际，二人无法沟通，矛盾不断，妈妈,母亲大人,娘亲,老妈妈（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望爸爸,父亲大人,爹爹,老父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的爸爸,父亲大人,爹爹,老父亲及春风街邻居重新相识,明白,明了,知晓,理解,认知,懂得,结识,相知,熟识。楚原这才知道，原来妈妈,母亲大人,娘亲,老妈妈罗拉当年亦是富家小姐，年轻美丽,优美,秀丽,姣好却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……