来自新泽西的汤姆（Joseph Gordon-Levitt约瑟夫•高登-莱维特 饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，任务是撰写富裕,富足,殷实,丰裕创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 佐伊•丹斯切尔 饰）。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室感情,爱情,情缘,情愫迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分离,离别,离别,分别,分离,别离,分散,分别,离别,分离。深陷情网的汤姆，经受不住失意,情伤,失爱,情殇的打击，郁郁寡欢，周围的伙伴们渴望,期望,盼望,企望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间重新组接，让观众在对比中体味500天爱恋,相恋,恋情,恋慕的弦外之音……