1997年，用功读书且孝敬寡母的阿霆（陈伟霆 饰）和早早便混社会的阿祥（曾国祥 饰）、阿栋（徐伟栋 饰）是自幼长大的好伙伴,好友,挚友,密友。因做小生意的霆母被人欺负，阿祥等人叫来大哥耀文（谭耀文 饰）相助。文哥是黑道响当当的人物，当年曾一夜之间横扫油麻地，但却甘心经营一家小水果摊。见识了文哥的义气，阿霆决心拜入其门下，渴望,期望,盼望,企望早日赚大钱孝敬父母。经过多年的打拼历练，阿霆逐渐老成,稳重,老练,练达,长大,发展,进步为足以独当一面的少壮派人物。他代大老板王波（卢海鹏 饰）收账，由此与富家千金Michelle （诗雅 饰）相识,明白,明了,知晓,理解,认知,懂得,结识,相知,熟识相恋。　　风光无限的阿霆惹到同门前辈火爆明（林利 饰），不仅遭到残酷毒打，连感情,爱情,情缘,情愫也出现转机。这一事件促使他的内心世界以及黑道格局出现,产生,形成,酿成天翻地覆的变化……